(Okumak için tıklayınız)
İstanbul, daha önce de defalarca kuşatılmıştı; VII.-VIII. asırlarda Emeviler ve Abbasiler tarafından kuşatıldı ancak başarısız olundu. Osmanlılar da şehri daha önce kuşatmıştı, Matheos Kantakuzinos'un Bizans tahtına geçmesini sağlamışlar ve ödül olarak Çimpe Kalesi'ni alarak Rumeli'de ilk kez toprak kazanmışlardı. Rumeli'ye geçişle beraber bölgede sınırları genişleyen Osmanlılar ilk kez I. Bayezid komutasında 1395 yılında İstanbul'u kuşattı. Bazı kaynaklarda ise 1391 tarihli farklı bir kuşatmadan söz edilmektedir.
